«Мілан» довго стежив за виступами Андрія Шевченка у складі «Динамо». Про те, що нападник готовий до переходу на новий футбольний рівень стало ясно після фантастичної Ліги чемпіонів 98/99. Влітку 1999 року Андрій переходить в «Мілан». Вже тоді вболівальники італійського гранда чекали від Шевченка багато чого, бачачи в ньому нового Ван Бастена. Образ великого голландця постійно висів над нападником збірної України.

Шевченко в «Мілані» почав феноменально. У першому своєму сезоні Андрій наколотив у ворота суперників свого клубу 24 м'ячі. Зігравши в Італії всього один сезон, Шевченко став її кумир. Стало зрозуміло, що Андрій прийшов всерйоз і надовго.

Шевченко відразу став своїм у колах великих цього світу. Прем'єр-міністр Італії і власник ФК «Мілан» Сільвіо Берлусконі всіляко висловлював своє захоплення грою Андрій, нападник все частіше з'являвся на телебаченні, великий Джорджіо Армані називав Шеву своїм другом…

Цікаво ось що: незважаючи на те, що будучи обласканим славою і увагою, Шевченко, на відміну від багатьох, не підхопив «зіркову хворобу». Навпаки, Андрій залишався все тим же скромним хлопцем, якого обожнювали шанувальники київського «Динамо». Користуючись найменшою можливістю, Шевченко повторював, що він – українець, і що його успіхи присвячуються народу України.

Шевченко забивав багато голів. Але, щоб стати по-справжньому великим футболістом, потрібні клубні трофеї. І ось, в 2003 році Андрій Шевченко разом з «Міланом» здобуває перемогу в Лізі чемпіонів. Наш нападник не тільки допоміг своїми голами команді дістатися до фіналу, а й реалізував вирішальний пенальті.

Мало хто сподівався на те, що "Золотий м'яч" в 2004 році дістанеться Андрію. Все ж, в Португалії проходив чемпіонат Європи, на який, на жаль, збірна України не потрапила. Однак так сталося, що континентальна першість стала «кладовищем надій» для визнаних європейських грандів – Англії, Франції, Іспанії…

У 2004 році Шевченко святкував перемогу в чемпіонаті Італії, доважком до якої стало звання кращого бомбардира серії А. Осінь стала дійсно "золотою" для Андрія. Шевченко став татом. Напевно, це було головним досягненням нападника. Впевнена гра Андрія у складі збірної України і «Мілана» не залишила футбольним фахівцям вибору: Шева – кращий футболіст Європи!